Le lauryl laurate est un ester cireux saturé à chaîne moyenne synthétisé à partir de l’acide laurique (C12:0) et de l’alcool lauryl (C12H25OH), constituant un membre précoce de la série des lipides cireux simples, avec des propriétés intermédiaires entre émollients et lubrifiants. Dérivé des huiles de coco et de palmiste, ce monoester de faible masse moléculaire offre une excellente étalabilité par rapport à ses homologues à chaînes plus longues comme le palmitate de cétyle ou le béhenate de béhényle.
Structure chimique
Le lauryl laurate possède la formule moléculaire C24H48O2 et une masse moléculaire de 368,64 g/mol. Son nom IUPAC est dodecyl dodecanoate (CH3(CH2)10COO(CH2)11CH3). La liaison ester linéaire et symétrique confère 22 liaisons rotatives, aucun donneur de liaison hydrogène, une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Ų et une lipophilie élevée (LogP 10,98), formant des cristaux β-lamellaires flexibles malgré la compacité de la chaîne.
Propriétés physiques
Solide cireux blanc à jaune pâle ou semi-solide (point de fusion 23–30°C, point d’ébullition 226°C sous pression réduite, densité 0,860 g/cm³), le lauryl laurate présente une faible viscosité à l’état fondu. Il est insoluble dans l’eau mais soluble dans les huiles, l’éthanol et le chloroforme. À la température cutanée, il reste fluide et assure une occlusion sèche et non grasse, contrairement aux esters plus lourds.
Synthèse et production
Il est produit par estérification catalysée par un acide de l’acide laurique et du 1-dodécanol (tous deux issus de la fraction de coco), suivie d’une distillation sous vide (>99% de pureté). Des voies enzymatiques utilisant la lipase de Candida antarctica permettent d’obtenir des rendements supérieurs lorsque des matières premières végétales sont employées.
