La néohespéridose est un disaccharide naturellement présent, de formule moléculaire C₁₂H₂₂O₁₀, composé d’unités d’α-L-rhamnopyranose et de β-D-glucopyranose reliées par une liaison glycosidique α-(1→2). On la retrouve principalement comme motif sucré dans les glycosides flavonoïdiques, en particulier chez les espèces d’agrumes.

Structure chimique et propriétés

La néohespéridose est constituée de deux cycles pyranoses : une unité de β-D-glucose et une unité d’α-L-rhamnose, connectées via une liaison α-(1→2) du rhamnose vers le glucose. Cette liaison glycosidique particulière distingue la néohespéridose d’autres disaccharides tels que la rutinoses et la primevérose, qui présentent des liaisons et compositions différentes. Le composé se présente sous forme solide blanche, avec un réseau étendu de liaisons hydrogène dû à ses multiples groupes hydroxyles, contribuant à sa solubilité et à sa stabilité en milieu aqueux. La néohespéridose se comporte comme un sucre réducteur et subit une mutarotation en solution, existant majoritairement sous des formes pyranosiques.

Biosynthèse et occurrence

La néohespéridose est biosynthétisée chez les plantes par glycosylation, au cours de laquelle un résidu de rhamnose est enzymatiquement attaché à des flavonoïdes contenant du glucose, formant ainsi des néohespéridosides. Ces glycosides sont abondants dans les fruits d’agrumes, où ils influencent l’amertume et servent de précurseurs à divers composés bioactifs. Les premières études structurales, fondées sur l’hydrolyse acide et l’analyse enzymatique, ont permis d’identifier la nature des sucres et leur mode de liaison dans des glycosides flavonoïdiques tels que la néohespéridine.

Métabolisme enzymatique et applications

L’hydrolyse enzymatique des glycosides contenant de la néohespéridose est catalysée par des glycosidases spécifiques, essentielles pour moduler la biodisponibilité et les propriétés sensorielles des flavonoïdes. La néohespéridose constitue également un élément clé en synthèse organique et en glycologie. Sur le plan industriel, elle est indispensable à la production de la néohespéridine dihydrochalcone, un édulcorant artificiel très puissant obtenu par hydrogénation catalytique et modification chimique des glycosides de néohespéridine.

La néohespéridose est un disaccharide parfaitement caractérisé, essentiel au métabolisme secondaire des plantes et d’une grande importance industrielle pour la production d’arômes et d’édulcorants. Sa liaison caractéristique α-(1→2) et son rôle de motif sucré dans les glycosides flavonoïdiques sous-tendent à la fois sa pertinence biochimique et son intérêt commercial.