L’oléate de stéaryle est un ester cireux insaturé à longue chaîne formé par estérification de l’acide oléique (C18:1 cis-Δ9) avec l’alcool stéarylique (C18:0). Il établit un lien entre des esters cireux saturés tels que le palmitate de stéaryle et des esters symétriques comme l’oléate d’oléyle, grâce à sa symétrie de chaîne, tout en introduisant une rupture monounsaturée dans la chaîne acyle. Ce lipide confère une texture douce et crémeuse aux émulsions semi-solides, la double liaison cis abaissant le point de fusion et augmentant la plasticité par rapport aux homologues C18/C18 entièrement saturés.
Structure chimique
L’oléate de stéaryle possède la formule moléculaire C36H70O2 et une masse moléculaire de 534,94 g/mol. Sa structure — CH3(CH2)17OOC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis) — comprend 33 liaisons rotatables et une insaturation de configuration cis. Il présente une TPSA de 26,3 Å2, un XLogP3 estimé d’environ 17–18, et ne possède aucun donneur de liaison hydrogène. La rupture introduite par le groupement oléoyle perturbe l’empilement moléculaire serré, favorisant des phases cristallines plus fluides.
Propriétés physiques
L’oléate de stéaryle est décrit comme un solide cireux blanc à jaune pâle, avec un point de fusion d’environ 28,5°C. Il est insoluble dans l’eau mais soluble dans les lipides, le chloroforme et l’éthanol chaud. Il est généralement stocké à -20°C et présente une faible volatilité. Sa faible valeur HLB (~2–4) le rend adapté aux systèmes d’émulsions lipophiles, et il possède un profil doux, pratiquement inodore.
Synthèse et production
L’oléate de stéaryle peut être synthétisé par estérification sous catalyse acide (par exemple en utilisant NaHSO4 à 130°C) ou par condensation enzymatique de l’acide oléique (issu de l’huile de tall ou de sources oléicoles) avec l’alcool stéarylique (provenant de matières premières dérivées du palmier ou de sous-produits industriels). Des rendements de haute pureté (96 %+) peuvent être obtenus par distillation, tandis que des méthodes plus écologiques basées sur des lipases permettent le recyclage du catalyseur et une meilleure durabilité.
