Di-linoléoylglycérol (DLG) est un diacylglycérol (DAG) polyinsaturé comportant deux chaînes d’acide linoléique (C18:2 n-6, cis-9,12) estérifiées aux positions sn-1 et sn-2 du glycérol. Ce lipide étend la série des DAG à partir du di-palmitoylglycérol saturé et du dioléoylglycérol monoinsaturé, et est largement utilisé dans les études de signalisation et les émulsions avancées en raison de ses doubles insaturations.
Structure chimique
Le DLG possède la formule moléculaire C39H68O5 et un poids moléculaire de 617,0 g/mol. Son squelette glycérol sn avec des chaînes linoléoyl symétriques — chacune comportant deux doubles liaisons cis — confère une géométrie fortement conique (paramètre d’empilement <<1), favorisant une courbure négative extrême et la formation de phases hexagonales inversées ou cubiques, au-delà des capacités du dioléoylglycérol.
Propriétés physiques
Se présentant sous forme liquide jaune pâle à faible viscosité (point de fusion <-10°C, densité ~0,92 g/cm³), le DLG affiche une lipophilie exceptionnelle (XLogP3 ~13) et est soluble dans le chloroforme, l’éthanol et le DMSO, mais pratiquement insoluble dans l’eau. Sensible à la lumière et à l’oxydation comme le monolinoléin, il doit être stocké à -20°C sous atmosphère d’azote et peut être hydrolysé en acide linoléique par les lipases.
Fonctions biologiques
En tant que régio-isomère 1,2-DAG, le DLG active puissamment les isoformes de la PKC et les effecteurs à domaine C1, amplifiant les signaux issus de la phospholipase C dans les voies de l’inflammation et de libération d’acide arachidonique. Sa polyinsaturation augmente la fluidité membranaire, la fusion des vésicules et la dynamique des gouttelettes lipidiques, tout en servant de donneur essentiel en acides gras pour le métabolisme des eicosanoïdes.
