Dioléoylglycérol, communément appelé 1,2-dioléoyl-sn-glycérol (DOG) ou dioleine, est une espèce de diacylglycérol (DAG) comportant deux chaînes d’acide oléique (C18:1 cis-9) estérifiées aux positions sn-1 et sn-2 du glycérol. Ce DAG insaturé agit comme un analogue de second messager et comme composé modèle lipidique, étendant les propriétés du DPG saturé et de la famille plus large des DAG dans les études de signalisation et de membrane.
Structure chimique
Le DOG possède la formule moléculaire C39H72O5 et un poids moléculaire de 621,0 g/mol. Son squelette glycérol chiral sn, avec des chaînes oléoyl symétriques monoinsaturées, crée une géométrie conique (paramètre d’empilement <1), favorisant les phases hexagonales inversées et cubiques en raison de la fluidité induite par l’insaturation, distincte des phases lamellaires privilégiées par le DPG.
Propriétés physiques
Se présentant sous forme liquide incolore à jaune pâle à température ambiante (point de fusion ~12°C, densité 0,89–0,92 g/cm³ à 50°C), le DOG présente une forte lipophilie (XLogP3-AA ~13–14) et est soluble dans l’éthanol, le chloroforme et le DMSO, mais insoluble dans l’eau. Il peut être hydrolysé par des lipases pour libérer de l’acide oléique et du glycérol, sa stabilité étant améliorée dans des conditions inertes.
Fonctions biologiques
En tant que régio-isomère 1,2-DAG, le DOG active les isoformes de la protéine kinase C (PKC) et recrute des protéines à domaine C1 telles que les chimérines et la protéine kinase D, imitant les signaux de la phospholipase C dans le métabolisme lipidique et le trafic vésiculaire. Ses chaînes fluides favorisent la fusion membranaire et les transitions non lamellaires, influençant la structure des tissus adipeux et les études sur l’inhibition des lipases DAG.
