Le palmitate d’oléyle est un ester cireux mono-insaturé formé par estérification de l’acide palmitique (C16:0) avec l’alcool oléylique (C18:1 cis-9). Cette insaturation introduit une discontinuité dans la série des lipides cireux, entre l’oléate d’oléyle et des homologues saturés tels que le myristate de myristyle. Émollient d’origine végétale, issu notamment des huiles de palme et d’olive, le palmitate d’oléyle associe la stabilité des chaînes saturées à la fluidité conférée par la mono-insaturation, offrant une occlusion légère adaptée aux formulations cosmétiques modernes.
Structure chimique
Le palmitate d’oléyle possède la formule moléculaire C34H66O2 et une masse moléculaire de 506,89 g/mol. Sa structure — CH3(CH2)14COO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 (cis-Δ9) — comprend 31 liaisons rotatives et une double liaison en configuration cis. Il ne présente aucun donneur de liaison hydrogène, une surface polaire topologique (TPSA) de 26,3 Ų, et une lipophilie estimée élevée (XLogP3 ~15,5). La double liaison cis introduit une « coudure » qui réduit la cristallinité tout en conservant une organisation lamellaire.
Propriétés physiques
Le palmitate d’oléyle se présente généralement sous forme de solide cireux jaune pâle à bas point de fusion, ou de liquide visqueux, avec un point de fusion d’environ 15–20°C. Sa densité est approximativement de 0,86 g/cm3 et son point d’ébullition prédit est proche de 550°C. Il est insoluble dans l’eau mais miscible avec les huiles, l’éthanol et le chloroforme. Comparé aux esters cireux saturés tels que le palmitate de cétyle (point de fusion ~54°C), la présence de la double liaison cis diminue la densité d’empilement, générant des films plus souples et une brillance accrue, avec un indice de réfraction d’environ 1,45.
Synthèse et production
Le palmitate d’oléyle est obtenu par condensation catalysée (acide ou lipase) de l’acide palmitique et de l’alcool oléylique dérivés d’huiles végétales. La purification est généralement réalisée par distillation moléculaire, permettant d’atteindre des puretés supérieures à 98%. La confirmation structurale peut être effectuée par spectroscopie RMN, mettant en évidence des signaux oléfiniques caractéristiques (¹H δ 5,32 ppm, ¹³C δ 130,6 ppm pour C=C) ainsi qu’une résonance carbonyle à δ 173,2 ppm.

