La trilinoléinine, également appelée trilinolé­nénate de glycéryle, est un triacylglycérol (TAG) hautement polyinsaturé composé de trois chaînes d’acide α-linolénique (ALA, C18:3 cis-9,12,15 n-3) estérifiées sur un squelette glycérol. Ce lipide est caractéristique des huiles de lin, de chia et de périlla, où il représente environ 50–65 % du contenu total en TAG. En tant que l’une des espèces de TAG les plus insaturées, la trilinoléinine possède un fort potentiel biologique oméga-3, mais demeure extrêmement sensible à la dégradation oxydative.

Structure chimique

La trilinoléinine possède la formule moléculaire C₅₇H₉₂O₆ et une masse moléculaire de 873,34 g/mol. Chaque chaîne linolénoyle contient trois doubles liaisons en configuration cis situées aux positions Δ9, Δ12 et Δ15, générant des coudes conformationnels marqués et augmentant le nombre de sites bis-allyliques. Ces caractéristiques structurales renforcent la fluidité membranaire mais favorisent également une auto-oxydation rapide. Des valeurs de section efficace de collision (CCS) prédites, utilisées en spectrométrie de mobilité ionique, incluent 316,4 Ų pour [M+Na]⁺ et 317,9 Ų pour [M+NH₄]⁺.

Propriétés physiques

La trilinoléinine est généralement un liquide jaune à faible point de fusion, avec un point de fusion d’environ −23 °C. Sa densité est proche de 0,94 g/mL, et son point d’ébullition est estimé autour de 814 °C. Elle est insoluble dans l’eau mais soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l’éthanol. En raison de son insaturation extrême et de son instabilité oxydative, un stockage sous atmosphère d’azote à −80 °C est recommandé.

Fonctions biologiques

Après hydrolyse par les lipases, la trilinoléinine libère de l’acide α-linolénique, qui constitue un précurseur de la biosynthèse des acides gras oméga-3 à longue chaîne tels que l’EPA et le DHA, bien que l’efficacité de conversion reste limitée (≈5–10 %). Par des voies métaboliques en aval, les métabolites dérivés contribuent à la production de résolvines, soutenant les processus anti-inflammatoires, la dynamique membranaire et une protection cardiovasculaire via la stabilisation des LDL. Toutefois, sa forte susceptibilité à la peroxydation peut également accroître le stress oxydatif lié à la ferroptose dans certaines conditions.