Monocapryline, connue chimiquement sous le nom de 1-monooctanoyl-rac-glycérol ou monocaprylate de glycérol (C₁₁H₂₂O₄, masse molaire 218,29 g/mol), est un monoacylglycérol à chaîne moyenne dérivé de l’estérification de l’acide caprylique (acide octanoïque, C8:0) avec le glycérol.
Structure chimique
La monocapryline possède un squelette glycérol estérifié en position sn-1 (primaire) par une chaîne acyle saturée à huit atomes de carbone (-CO(CH₂)₆CH₃), laissant deux groupements hydroxyles libres aux positions sn-2 et sn-3. Son nom IUPAC est 2,3-dihydroxypropyl octanoate, de formule CH₂(OCOC₇H₁₅)-CH(OH)-CH₂OH. Elle existe sous forme de mélange racémique ou d’énantiomères spécifiques et se présente comme un liquide visqueux incolore à jaune pâle ou comme un solide cireux, confirmé par l’identifiant InChI=1S/C11H22O4/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)15-9-10(13)8-12/h10,12-13H,2-9H2,1H3.
Propriétés physico-chimiques
Le point de fusion est compris entre 39 et 43 °C, le point d’ébullition est d’environ 296 °C à 101 kPa, la densité est de 1,02–1,04 g/cm3 à 20 °C, et la pression de vapeur est très faible (0,001 Pa à 25 °C). Une valeur de logP d’environ 1,7 indique une lipophilie modérée. La monocapryline présente un comportement tensioactif (HLB ≈ 5–6), formant des micelles ou des phases lamellaires en milieu aqueux, et montre une stabilité thermique élevée. Elle est soluble dans l’éthanol et le chloroforme mais présente une miscibilité limitée dans l’eau (≈ 1–5 %). Le pKa est d’environ 13,2, attribuable à ses groupements hydroxyles alcooliques.
Synthèse et stabilité
La monocapryline est produite par glycérololyse de la tricapryline ou par transestérification enzymatique à l’aide de lipases (par exemple Candida antarctica) agissant sur l’octanoate d’éthyle et le glycérol, permettant généralement d’atteindre des puretés supérieures à 90 % après distillation. La liaison ester présente une résistance à l’hydrolyse douce supérieure à celle des monoacylglycérols à chaîne plus longue, ce qui permet une libération prolongée de l’acide caprylique en milieu biologique.
