Monoacylglycérols (MAG), également appelés monoglycérides, sont des lipides amphipathiques constitués de glycérol estérifié avec une seule chaîne d’acide gras. Ils interviennent comme intermédiaires clés dans la digestion des lipides, l’émulsification et la signalisation cellulaire.
Structure chimique
Les MAG possèdent un squelette de glycérol à trois carbones avec un groupe hydroxyle estérifié à une chaîne acyle (typiquement C8-C18, saturée ou insaturée) via une liaison ester, donnant deux isomères de position : les 1(3)-monoacyl-sn-glycérols (position primaire, ~90 % à l’équilibre) et le 2-monoacyl-sn-glycérol (position secondaire). Formule générale : C₃H₈O₃-RCOO, où R représente la chaîne alkyle (par ex. 1-monopalmitine : CH₂OH-CHOH-CH₂OCOC₁₅H₃₁). La tête polaire (deux -OH libres) et la queue hydrophobe confèrent des propriétés tensioactives (HLB 3,5–6,0).
Biosynthèse et métabolisme
Les MAG proviennent principalement de l’hydrolyse partielle des triacylglycérols (TAG) par les lipases pancréatiques ou lipoprotéiques au niveau des positions sn-1/sn-3 intestinales, ou via l’action de la diacylglycérol-lipase intracellulaire. La synthèse endogène utilise l’acyl-CoA:glycérol acyltransférase (préférence sn-1). Ils subissent une réestérification rapide en TAG (voie du 2-MAG) ou sont absorbés par les entérocytes, le 2-MAG s’isomérisant en 1-MAG par migration acyle (demi-vie ~30 s).
Propriétés physico-chimiques
Les MAG présentent une solubilité aqueuse élevée comparée aux di-/triacylglycérols (formant cristaux liquides, micelles ou phases lamellaires), des points de fusion de 35–60 °C (selon la longueur et la saturation des chaînes) et une capacité émulsifiante via la formation de mésophases (α-gel, cubique, hexagonal). Ils résistent mieux à l’oxydation que les acides gras insaturés seuls et présentent une activité antimicrobienne contre les bactéries Gram-positives via la perturbation membranaire.
