Monoarachidonine, également appelée 1-monoarachidonine ou 1-arachidonoylglycérol (1-AG), est un monoglycéride polyinsaturé formé par estérification du glycérol avec l’acide arachidonique en position sn-1. Elle joue un rôle spécialisé en biochimie des lipides en tant qu’isomère structural de l’endocannabinoïde 2-AG et est fréquemment rencontrée dans les études de signalisation, malgré une activité biologique plus faible.
Structure chimique
La monoarachidonine possède la formule moléculaire C23H38O4 et une masse molaire de 378,6 g/mol. Sa structure comprend un squelette glycérol estérifié par une chaîne arachidonoyle (20:4 n-6, cis-5,8,11,14), donnant une molécule amphiphile caractérisée par une forte lipophilie (LogP ≈ 6,3) et une susceptibilité marquée à la migration acyle et à l’isomérisation.
Propriétés physiques
Ce composé se présente généralement sous forme de liquide huileux clair à jaune pâle, avec une densité approximative de 0,992 g/cm³, un point d’ébullition rapporté d’environ 509 °C et une valeur de pKa de 13,15. Il est légèrement soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et le méthanol. Afin de limiter la dégradation oxydative et la conversion vers l’isomère biologiquement actif 2-AG, un stockage à −20 °C sous atmosphère inerte est recommandé.
Rôle biologique
Contrairement au 2-arachidonoylglycérol, la monoarachidonine présente une faible activité agoniste vis-à-vis du récepteur cannabinoïde CB1, avec une affinité environ 10 à 100 fois inférieure. Elle est fréquemment générée par isomérisation spontanée ou enzymatique, ce qui peut compliquer les analyses quantitatives en recherche sur les endocannabinoïdes. De plus, le 1-AG peut servir de réservoir d’acide arachidonique pour la biosynthèse des eicosanoïdes, influençant potentiellement les voies de signalisation inflammatoire et le métabolisme lipidique cellulaire.