Monolinolénine, également connue sous le nom de 1-monolinolénine ou monolinolénate de glycérol, est un monoglycéride polyinsaturé issu de l’estérification du glycérol avec l’acide α-linolénique (ALA, 18:3 n-3). Ce lipide présente de puissantes propriétés perturbatrices des membranes et une activité antimicrobienne marquée, dues à sa chaîne acyle fortement insaturée.
Structure chimique
La monolinolénine possède la formule moléculaire C21H36O4 et une masse molaire de 352,5 g/mol. Elle est constituée d’un squelette glycérol portant l’ALA en position sn-1, comportant trois doubles liaisons cis aux positions 9Z, 12Z et 15Z. Cette configuration confère à la molécule une forme conique favorisant une courbure négative lors de l’auto-assemblage lipidique et des interactions avec les membranes biologiques.
Propriétés physiques
La monolinolénine se présente sous forme de liquide photosensible ou de solide à bas point de fusion, avec une plage de fusion de 14–15 °C. Sa densité prédite est de 0,981 g/cm³, son point d’ébullition estimé d’environ 485 °C et sa valeur de logP de 6,27 indique une forte lipophilie. Elle est soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l’acétate d’éthyle, mais peu soluble dans l’eau. Un stockage à −20 °C est recommandé afin de limiter la dégradation oxydative de sa chaîne d’acide gras polyinsaturé.
Rôle biologique
En tant que métabolite naturel d’origine végétale, la monolinolénine perturbe les membranes microbiennes plus efficacement que les monoglycérides saturés et présente une activité antimicrobienne à large spectre contre les bactéries et les champignons par des mécanismes lytiques. Elle contribue également au métabolisme des acides gras essentiels en servant de réservoir d’acide α-linolénique et pourrait participer à des voies de signalisation lipidique impliquées dans la modulation des processus inflammatoires.
