Monobutyrine, également appelée 1-glycéryl monobutyrate ou 1-monoacyl-sn-glycérol (C7H14O4, MM 162,18), est un monoacylglycérol formé par estérification de l’acide butyrique (C4:0) en position sn-1 du glycérol. Ce composé présente une bioactivité documentée en tant que régulateur de l’angiogenèse et est largement utilisé comme additif fonctionnel dans l’alimentation animale.
Structure chimique
La monobutyrine possède un squelette glycérol portant un seul groupement butanoyle (-CO(CH2)2CH3) estérifié sur le groupement hydroxyle primaire en position sn-1, laissant deux groupements hydroxyles secondaires libres. Elle existe principalement sous forme de l’énantiomère R, qui correspond à la forme biologiquement active. Sa formule structurale est CH2(OCOC3H7)-CH(OH)-CH2OH.
La confirmation structurale a été obtenue par spectroscopie RMN du 1H (CH2 ester δ 4,15 ppm ; CH2 butyryle δ 2,35 ppm) ainsi que par la rotation optique spécifique [α]D = −7,40° (c = 2, pyridine). Le composé se présente sous forme de liquide incolore à jaune pâle, avec une odeur caractéristique d’ester, une densité d’environ 1,09 g/mL et un indice de réfraction compris entre 1,445 et 1,453.
Propriétés physico-chimiques
La monobutyrine présente un point d’ébullition d’environ 153 °C à 7 mmHg et une solubilité modérée dans les solvants organiques tels que le chloroforme et le méthanol. Elle est hygroscopique et nécessite par conséquent un stockage réfrigéré sous atmosphère inerte afin de maintenir sa stabilité. Le pKa estimé est d’environ 13,2.
Dans les préparations de haute pureté, la teneur en acide butyrique libre reste généralement inférieure à 0,5 %, tandis que la teneur résiduelle en glycérol ne dépasse pas 20 %. La monobutyrine présente une stabilité thermique jusqu’à 230 °C grâce à la liaison covalente butyryle–glycérol, qui lui confère une résistance à la dégradation en conditions acides et alcalines.
Biosynthèse et métabolisme
La monobutyrine peut être produite par transestérification enzymatique de la tributyrine avec le glycérol ou par hydrolyse partielle de la dibutyrine ou de la tributyrine.
In vivo, les lipases microbiennes ou la carboxyl-estérase pancréatique hydrolysent lentement la monobutyrine pour libérer l’acide butyrique libre. Cette conversion progressive permet l’expression des activités biologiques associées à l’inhibition des histones désacétylases et à la modulation de l’expression génique, tout en évitant l’odeur forte et la dissociation rapide généralement observées lors de l’administration du butyrate libre.