Monomyristine, également connue sous le nom de 1-monomyristoyl-rac-glycérol ou monomyristate de glycérol (C₁₇H₃₄O₄, masse molaire 302,46 g/mol), est un monoacylglycérol (MAG) saturé à longue chaîne formé par estérification de l’acide myristique (acide tétradécanoïque, C14:0) en position sn-1 du glycérol. Elle représente le composé terminal de la série des monoacylglycérols et contribue à de nombreuses applications en recherche lipidique dans les domaines biochimiques et pharmaceutiques.
Structure chimique
La monomyristine se compose d’un squelette de glycérol estérifié par une chaîne acyle saturée à 14 atomes de carbone (-CO(CH₂)₁₂CH₃) au niveau du groupement hydroxyle primaire en position sn-1, tandis que les positions sn-2 et sn-3 restent sous forme de groupements hydroxyles libres. Son nom IUPAC est le tétradécanoate de 2,3-dihydroxypropyle (CH₂(OCOC₁₃H₂₇)-CH(OH)-CH₂OH). Le composé se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé. L’identité structurale est confirmée par l’identifiant InChI suivant : InChI=1S/C17H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(20)21-15-16(19)14-18/h16,18-19H,2-15H2,1H3. Elle présente une faible solubilité dans l’eau mais une bonne compatibilité avec les solvants organiques courants.
Propriétés physico-chimiques
La monomyristine présente un point de fusion compris entre 68 et 72 °C et un point d’ébullition estimé à environ 363 °C. Sa densité est d’environ 0,97 g/cm³, avec un indice de réfraction de 1,423 et un pKa proche de 13,16. En raison de son caractère amphiphile (HLB ≈ 3–5), le composé est capable de former des mésophases telles que des structures lamellaires et cubiques. Il présente une stabilité thermique élevée jusqu’à 150 °C et une résistance modérée à l’hydrolyse dans des conditions douces. Le composé est soluble dans le méthanol, l’éthanol et le DMSO (avec une légère turbidité), mais insoluble dans l’eau. Il est généralement conservé dans des récipients hermétiques entre 2 et 8 °C afin d’assurer sa stabilité.
Synthèse et stabilité
La monomyristine est couramment synthétisée par glycérololyse enzymatique de la trimyristine ou par transestérification catalysée par des lipases du myristate d’éthyle avec le glycérol, en utilisant fréquemment la lipase de Candida antarctica comme biocatalyseur. Ces procédés permettent d’atteindre des puretés supérieures à 97 % après distillation et cristallisation. Dans les systèmes biologiques, la liaison ester en C14 subit une hydrolyse progressive médiée par des lipases, permettant une libération prolongée de l’acide myristique. Ce profil d’hydrolyse contrôlée confère des avantages fonctionnels par rapport aux acides gras libres en termes de stabilité des formulations et de biodisponibilité.
