Monoeicosapentaénoïne, également appelée 1-monoeicosapentaénoïne ou 1-eicosapentaénoylglycérol, est un monoglycéride polyinsaturé formé par estérification du glycérol avec l’acide eicosapentaénoïque (EPA, 20:5 n-3). Ce lipide dérivé des oméga-3 fait l’objet de recherches actives pour son implication dans les voies de signalisation anti-inflammatoires, la modulation de la structure membranaire et les systèmes avancés de vectorisation des médicaments. Son comportement fonctionnel suit les tendances observées pour des monoglycérides mono- et polyinsaturés apparentés tels que la monooleïne et la monolinolénine.
Structure chimique
La monoeicosapentaénoïne possède la formule moléculaire C23H36O4 et une masse molaire d’environ 388,5 g/mol. La molécule est constituée d’un squelette de glycérol estérifié en position sn-1 par l’acide eicosapentaénoïque (acide all-cis-5,8,11,14,17-eicosapentaénoïque). La présence de cinq doubles liaisons cis confère un caractère fortement insaturé, une géométrie moléculaire conique marquée et une susceptibilité accrue à la dégradation oxydative.
Propriétés physiques
Ce monoglycéride hautement insaturé se présente généralement sous forme d’une huile jaune pâle, photosensible, avec un point de fusion inférieur à 0 °C. Il présente une densité d’environ 0,98 g/cm³ et une forte lipophilie (logP ≈ 6,5). La monoeicosapentaénoïne est soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l’éthanol, mais présente une solubilité négligeable dans l’eau. À l’instar de la monolinoléine, elle peut former des phases lyotropes liquides cristallines inverses. Pour assurer une stabilité à long terme, un stockage à −80 °C sous atmosphère inerte d’azote est recommandé afin de minimiser la dégradation oxydative.
