Monoérucine, également connue sous le nom de 1-monoérucine ou monoérucate de glycéryle, est un monoacylglycérol mono-insaturé formé par estérification du glycérol avec l’acide érucique (C22:1 cis-13) en position sn-1. Ce lipide à longue chaîne, généralement dérivé de sources de colza, présente un comportement de phase lyotrope distinct ainsi que des propriétés émulsifiantes. Ces caractéristiques sont cohérentes avec celles rapportées pour des monoacylglycérols structurellement apparentés tels que la monobéhénine, la mono-oléine et la monopalmitoléine.

Structure chimique

La monoérucine possède pour formule moléculaire C₂₅H₄₈O₄ et une masse moléculaire de 412,65 g/mol. Son squelette glycérol est estérifié par une chaîne érucoyle contenant une seule double liaison cis en position Δ13. Cette configuration conduit à une géométrie moléculaire majoritairement cylindrique, ce qui favorise la formation de phases lamellaires liquides cristallines plutôt que de phases cubiques inverses ou hexagonales, communément observées pour des monoacylglycérols insaturés à chaîne plus courte tels que la mono-oléine.

Propriétés physiques

La monoérucine se présente généralement sous forme de poudre blanche à blanc cassé ou de solide cireux, avec un point de fusion d’environ 52 °C, une densité d’environ 0,951 g/cm³ et un point d’ébullition supérieur à 530 °C. Elle présente une stabilité thermique élevée et est pratiquement insoluble dans l’eau, tout en étant facilement soluble dans des solvants organiques tels que le chloroforme et l’éthanol chaud. Dans les systèmes hydratés, elle forme des phases lamellaires (L_α) et des phases fluides isotropes, dont les transitions de phase sont couramment caractérisées par diffraction des rayons X synchrotron.

Comportement de phase

Les systèmes monoérucine–eau hydratés présentent un polymorphisme marqué, avec des phases lamellaires stables persistant sur une large gamme de concentrations en eau. Ce comportement contraste avec la préférence pour les phases cubiques et hexagonales observée pour la mono-oléine et est attribué à la plus grande longueur de la chaîne acyle ainsi qu’à la position de l’unique insaturation. Ces propriétés étayent les relations structure–propriétés établies reliant la longueur de chaîne, le degré et la position de l’insaturation et la courbure interfaciale lors de l’auto-assemblage des monoacylglycérols.